Ácidos grasos trans

En la mayoría de ácidos grasos naturales la configuración de los dobles enlaces es cis (o Z) pero también existen algunos ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans (o E). La mayor parte de los ácidos grasos trans son monoinsaturados, pero también pueden encontrarse isómeros diinsaturados con configuraciones cis,trans o trans,cis. En los isómeros trans naturales, el doble enlace está en las posiciones (n-13), (n-12), (n-9) o (n-7).

Se denomina elaidización a la isomerización de una forma cis en trans, debido a que la primera reacción de este tipo descubierta fue la transformación de ácido oleico, cis 18:1n-9, en elaídico, tr 18:1n-9. (El nombre proviene de la palabra griega para oliva: elais, elaidos).

Hay tres procesos que dan lugar a la elaidización:

• biohidrogenación llevada a cabo por bacterias del rumen de animales poligástricos,
• hidrogenación industrial para la producción de grasas plásticas,
• calentamiento de grasas, ya sea durante su refinado o en procesos de fritura.

(Ver esquema)

Una molécula con un doble enlace que pase de tener configuración cis a trans pierde su geometría flexionada y pasa a ser una molécula lineal con unas propiedades físicas similares a las de los ácidos grasos saturados.

ácido oleico (18:1Δ9cis)	ácido elaídico (18:1Δ9trans)

Los aceites y grasas vegetales prácticamente carecen de ácidos grasos trans; un ejemplo poco frecuente es el ácido trans-3-hexadecenoico (tr 16:1n-13) que se encuentra en las membranas fotosintéticas de plantas superiores y de algas verdes y se cree que tiene algún papel en las reacciones de la fase lumínica de la fotosíntesis.

Ácidos grasos trans y salud

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