Colesterol

El colesterol es el esterol característico de las células animales. Se aisló por primera vez de cálculos biliares a finales del s. XVIII y, en principio, se denominó colesterina, pero su compleja estructura no fue determinada hasta principios del s. XX y su estereoisomería (debida a que tiene ocho carbonos asimétricos) hasta mediados de ese mismo siglo.

Se trata de un compuesto alicíclico cuya estructura incluye:

• un núcleo de esterano,
• un grupo hidroxilo (en el carbono 3),
• un doble enlace entre los carbonos 5 y 6,
• una cadena hidrocarbonada ramificada de ocho carbonos unida al carbono 17 (situado en el anillo D), y
• dos grupos metilo, en los carbonos 10 y 13.

Los cuatro anillos del esterano y la cadena hidrocarbonada sustituyente del anillo D del colesterol constituyen una estructura compacta, rígida e hidrófoba aunque la molécula es anfipática porque tiene una pequeña parte polar, el hidroxilo del carbono 3.

La esterificación del colesterol elimina el único grupo hidrófilo (-OH), por lo que aumenta la apolaridad de la molécula. En las membranas celulares animales el colesterol está sin esterificar; en el plasma, la mayor parte se encuentra como ésteres de colesterol, normalmente con ácido linoleico, que se transportan formando parte de las lipoproteínas plasmáticas. Los ésteres de colesterol son también la forma en que se acumula esta molécula en las gotas lipídicas de los tejidos esteroidogénicos.

El colesterol puede proceder de la dieta (exógeno) o puede sintetizarse de novo (colesterol endógeno) en prácticamente todas las células del organismo, sobre todo en las de hígado, intestino y piel, y en el cerebro cuando se produce la mielinización. En su degradación, no se metaboliza hasta CO₂ y H₂O, sino que genera ácidos biliares que permiten la absorción de los lípidos de la dieta.

 Funciones del colesterol