Peptídeos e "esqueletos peptídicos"

Dois aminoácidos podem se unir covalentemente através duma ligação amida substituída, nomeada ligação peptídica. Esta ligação se forma ao reagir o grupo alfa-carboxilo dum aminoácido com o grupo alfa-amino do outro aminoácido, perdendo-se uma molécula de água. Podem se unir três aminoácidos para formar um tripeptídeo:

ou podem se unir muitos aminoácidos para formar polipeptídeos ou proteínas.
Os carbonos alfa de cada aminoácido vai-se alternando com as ligações peptídicas

para formar o "esqueleto" do  peptídeo.

Neste modelo de varinhas pode se ver o esqueleto peptídico dum tripeptídeo. Só estão representados os carbonos alfa, os átomos que intervém nas duas ligações peptídicas e os grupos amino e carboxilo terminal. Não se representam nem as cadeias laterais nem alguns hidrógenios, e do carboxilo terminal só se representa um dos oxigénios.
Observe como a ligação peptídica é uma estrutura plana, e como o oxigénio e o hidrogénio se dispõem em configuração trans.

Agora cada aminoácido tem uma cadeia lateral formada por um carbono. Deste modo temos construído o tripeptídeo Ala-Ala-Ala.

Adicionando um grupo amino e uma cadeia hidrocarbonada a cadeia lateral do aminoácido amino terminal temos o peptídeo Lys-Ala-Ala.

Adicionando mais três carbonos a cadeia lateral do aminoácido carboxilo terminal temos o peptídeo Lys-Ala-Ile.

Podemos adicionar um quarto aminoácido para formar um tetrapeptídeo. Neste caso se tem adicionado o aminoácido treonina para formar o peptídeo Lys-Ala-Ile-Thr. (Identifique o grupo hidroxilo da cadeia lateral da treonina).

Aqui pode se observar a forma do tetrapeptídeo na representação com um modelo espacial. (Observe, mais uma vez , que nem todos os átomos de hidrogénio estão representados).

A  representação com modelos de bolas e varinhas proporciona pormenores a mais para representar grandes proteínas. Por essa razão é habitual representar a cadeia peptídica por uma linha que conecta os carbonos alfa de todos os aminoácidos. Essa linha representa o esqueleto do peptídeo.

Se só se mostra o esqueleto peptídico e mais fácil apreciar as estruturas secundária, terciária e quaternária duma proteína.


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