5.2 Conformaciones 2′- y 3′-endo en los nucleótidos

Las conformaciones 2'-endo y 3'-endo de la pentosa son la causa de la diferencia entre la doble hélice de tipo A (DNA, RNA) y la de tipo B (DNA).

2′-endo (C2′ fuera del plano) (C1′, C3′, C4′ y O coplanares)

3′-endo (C3′ fuera del plano) (C1′, C2′, C4′ y O coplanares)

Veamos la estructura de algunos nucleótidos en ambas conformaciones:

Desoxirribosa en conformación 2'-endo

Mueva el y verifique que es el C2' el que está fuera del plano.
Puede apreciarse mejor
marcando los 4 átomos coplanares (C1', C3', C4', O)
marcando el átomo que se sale del plano (C2')
Si fuese 3'-endo, los coplanares deberían ser C1', C2', C4', O obsérvese cómo se desvían mucho más de la coplanariedad y el 3' se sale menos del plano.

Esta es la conformación que da lugar a la doble hélice de tipo B (Watson y Crick). Puede verse en un y en un tramo de .

Desoxirribosa en conformación 3'-endo

Mueva el y verifique que es el C3' el que está fuera del plano.
Puede apreciarse mejor:
marcando los 4 átomos coplanares (C1', C2', C4', O)
marcando el átomo que se sale del plano (C3')
Si fuese 2'-endo, los coplanares deberían ser C1', C3', C4', O obseérvese cómo se desvían mucho más de la coplanariedad.

Esta es la conformación que da lugar a la doble hélice de tipo A. Puede verse en un y en un tramo de .

Ribosa en conformación 3'-endo

En este se ve de nuevo muy claro que el C3' queda fuera del plano.
Puede apreciarse mejor:
marcando los 4 átomos coplanares (C1', C2', C4', O)
marcando el átomo que se sale del plano (C3')
Para ser 2'-endo, los coplanares deberían ser C1', C3', C4', O obsérvese cómo se desvían mucho más de la coplanariedad.

Esta conformación es la única compatible con la presencia del grupo OH en 3', por lo cual el RNA sólo adopta hélices de tipo A. Puede verse en un tramo de .

Ribosa y desoxirribosa, ambas en conformación 3'-endo

En un debido al requisito impuesto por la ribosa, ambas hebras adoptan la conformación de tipo A.
marcando los 4 átomos coplanares (C1', C2', C4', O)
C3'
C1', C3', C4', O

(como antes, la coplanariedad es más perfecta en la ribosa que en la desoxirribosa)