+
R-S-S-R'
+
R'-S-S-CH2CH2-OH
※ β-mercaptoetanol ※ 2-mercaptoetanol ※ 2-sulfaniletan-1-ol ※
Se utiliza como reactivo de laboratorio, especialmente para reducir los enlaces disulfuro de las proteínas y facilitar así la separación de subunidades y la desnaturalización. Por ejemplo, es uno de los componentes en el tratamiento de las muestras previo a la electroforesis SDS-PAGE.
| forma reducida | forma oxidada | forma reducida | forma oxidada | |||
|
|
|
|
2 HS-CH2CH2-OH + R-S-S-R' |
|
R-S-S-CH2CH2-OH + R'-S-S-CH2CH2-OH |
※ ditiotreitol ※ DTT ※ reactivo de Cleland ※ (2S,3S)-1,4-bis(sulfanil)butano-2,3-diol ※
Se utiliza asimismo como reactivo de laboratorio, para reducir los enlaces disulfuro de las proteínas.
| forma reducida | forma oxidada | forma reducida | forma oxidada | |||
 |
|
 |
+ R-S-S-R' |
|
+ R-SH + R'-SH |
|
 |
|
※ ácido (R)lipoico ※ 6,8-ditiooctanoico ※ (R)-5-(1,2-ditiolan-3-il)pentanoico ※
Aunque su nombre induzca a pensarlo, el ácido lipoico no tiene relación alguna con los lípidos*.
Es una coenzima redox que suele estar unida de forma covalente a un residuo de lisina de la enzima, denominándose entonces lipoamida. Por ejemplo, la enzima E2 del complejo piruvato deshidrogenasa (que cataliza una descarboxilación oxidativa).
| lipoato (anión del ácido lipoico) | lipoamida (amida del ácido lipoico con el grupo amino ε de un residuo de lisina) |
 |
 |
| forma reducida, dihidrolipoato | forma oxidada, lipoato | |
| |
|
|
|
Se trata de un tripéptido: gamma-glutamil-cisteinil-glicina. El glutámico se une por su carboxilo gamma (enlace isopeptídico) a la cisteína, la cual se une (enlace peptídico) a la glicina.
El grupo tiol de la cisteína puede oxidarse, formando un enlace disulfuro con otra molécula de glutatión:
| forma reducida, glutatión, GSH | forma oxidada, glutatión disulfuro, GSSG | |
2 
|
|
 |
|
|
El glutatión es un importante agente antioxidante en animales, plantas, hongos y en algunas bacterias y arqueas. Protege frente al estrés oxidativo, reduciendo a compuestos oxidantes como peróxidos y radicales libres. Más tarde se regenera a costa de NADPH gracias a la glutatión-reductasa.
※ N1,N8-bis(glutationil)espermidina ※
Esta molécula está formada por dos de glutatión unidas mediante una de espermidina.
| forma reducida, tripanotión(SH)2 | forma oxidada, tripanotión(S)2 | |
|
|
|
|
|
de su estructura: glutamato cisteína glicina espermidina
Se encuentra especialmente en los cinetoplástidos, protozoos parásitos como leishmania y los tripanosomas, donde su función principal es proteger frente al estrés oxidativo. El tripanotión reacciona con especies oxidantes como los peróxidos, reduciéndolas, en reacciones catalizadas enzimáticamente. Más tarde se regenera a costa de NADPH gracias a la tripanotión-reductasa.
(*) Bien, en realidad alguna relación hay. El ácido lipoico se biosintetiza a partir de ácido octanoico, que puede considerarse un ácido graso de cadena corta formado gracias a la sintasa de ácidos grasos. Los dos átomos de azufre los incorpora la lipoil sintasa después de que se ha formado la amida con la enzima; es decir, nunca existe el lipoato libre en las células.
La estructura del tripanotión se extrajo de 2wow.pdb, doi:10.2210/pdb2wow/pdb, tripanotión-reductasa de Trypanosoma brucei. Alphey y Fairlamb 2011, difracción de rayos X.
βME – smiles: OCCS ; InChI Key: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N ; 
DTT – smiles: C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S ; InChI Key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N ;
Lipoico – smiles: O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 ; InChI Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N ;
GSH – smiles: C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N ; InChI Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N ;
Try(SH)2 – InChI Key: PHDOXVGRXXAYEB-VJANTYMQSA-N ;
Try(S)2 – InChI Key: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N ;