Bioquímica en El Proyecto Biológico
Traducción hecha en las Universidades de Valladolid y de Alcalá de Henares, España

Problemas de ácidos y bases

Problema 9: ácidos y pKa

Tutoría para ayudar a responder el problema

Los ácidos se definen como compuestos con valores de pKa por debajo de 7,0.

A. Verdadero
B. Falso

Tutoría

Ácidos

Los ácidos se definen como compuestos que ceden protones en disolución. El pH para el cual la mitad de las moléculas de un ácido han cedido su protón es su pKa. Los ácidos fuertes como el HCl ceden protones incluso a pH muy bajo (por tanto tienen un pKa bajo) y los ácidos débiles sólo ceden protones si el pH es muy alto (es decir, a muy baja concentración de protones libres). El pH al que ocurre esto puede estar fácilmente por encima de 7.

Un ejemplo importante de esto es la tirosina, cuyo grupo R es fenólico; un grupo ácido con un pKa ~ 10. Al contrario, las bases pueden tener pKa < 7,0. ¿Puedes pensar en una base biológicamennte importante con un pKa menor que 7,0?

La mayoría de los ácidos biológicos, sin embargo, son ácidos más débiles que el HCl. La principal clase de ácidos biológicos son los ácidos carboxílicos. Como la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno de un ácido carboxílico no es tan acusada como en el HCl, la tendencia de un ácido carboxílico a ceder su protón es mucho menor que la del HCl. Sin embargo, los ácidos carboxílicos se disocian más rápidamente que el agua debido a la presencia de dos oxígenos electronegativos.

La tendencia de un ácido a disociarse están en función de la fuerza del ácido y del pH de la disolución. Los ácidos fuertes se disocian incluso cuando el pH es bajo, pero esto no ocurre con los ácidos débiles. Por conveniencia, se identifica el pH al cual el ácido está disociado al 50% (la mitad protonado y la otra mitad desprotonado). Este valor de pH se define como el pKa del ácido en cuestión. Por ejemplo:

CH3COOH (ácido acético) CH3COO- (ión acetato) + H+ ; pKa = 4,8;

lo que significa que a pH = 4,8, la mitad de las partículas están ionizadas (acetato) y la otra mitad no lo están (ácido acético). Cuanto más fuerte sea un ácido, más bajo será su pKa.
Bases
Al contrario que los ácidos, las bases son capaces de captar protones en un medio acuoso y por tanto estarán cargadas positivamente en su forma protonada, y no tendrán carga en la desprotonada. La base débil biológica más común es el grupo amino (R-NH2).

A pesar de las diferencias entre ácidos y bases, el pKa también se puede utilizar para cuantificar la fuerza relativa de las bases. Nota que mientras que los valores de  pKa para los ácidos son generalmente menores que 7, los valores de pKa para las bases son usualmente mayores que 7. Por ejemplo, la etanolamina tiene un  pKa de 9,5 y está protonada al 50% (carga media = +1/2) cuando el pH es 9,5 (Figura 4). Una importante excepción a esta regla es el aminoácido histidina, que es una base pero tiene un  pKa alrededor de 6,0.

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January 6, 1999
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