Propiedades ácido-base de los aminoacidos

Los aminoácidos son compuestos anfóteros, lo que significa que muestran al mismo tiempo carácter ácido y básico. Se muestra el aminoácido genérico en sus tres formas de ionización: protonado, de ion doble (zwitterion) y desprotonado:

+H3N-CHR-COOH +H3N-CHR-COO– H2N-CHR-COO–

Ejercicio 4.3

a. Formula la especie predominante de los aminoácidos siguientes, a cada uno de los pH 2, 7 y 12.
Modelo A Modelo B Modelo C
b. ¿Cuáles serán sus puntos isoeléctricos?
Necesitas conocer el valor de los pKa; consulta cualquier libro.
   
Necesitas conocer el valor de los pKa; consulta cualquier libro. Llamando pK1 al pKa del COOH alfa, pK2 al pKa del NH3 alfa, y pKR al pKa de la cadena lateral:
  1. Ser:   pK1= 2.21,  pK2= 9.15,  pKR= 13.60
  2. Lys:   pK1= 2.18,  pK2= 8.95,  pKR= 10.53
  3. Asp:  pK1= 1.88,  pK2= 9.60,  pKR= 3.65
a. Especies más abundantes:
pH=2  pH=7  pH=11
A 
+H3N-CH-COOH
     |
     CH2OH
Carga = +1		 
+H3N-CH-COO-
     |
     CH2OH
Carga = 0		 
H2N-CH-COO-
     |
     CH2OH
Carga = -1
B 
+H3N-CH-COOH
     |
    (CH2)4
     └ NH3+
Carga = +2		 
+H3N-CH-COO-
     |
    (CH2)4
     └ NH3+
Carga = +1		 
H2N-CH-COO-
     |
    (CH2)4
     └ NH2
Carga = -1
C 
+H3N-CH-COO-
     |
     CH2-COOH
Carga = 0		 
+H3N-CH-COO-
     |
     CH2-COO-
Carga = -1		 
H2N-CH-COO-
     |
     CH2-COO-
Carga = -2

b. Puntos isoeléctricos:

  1. La carga nula se consigue entre la disociación del carboxilo y la del amino; por tanto:
    pI = 1/2 (pK1 + pK2)
  2. La carga nula se consigue entre la disociación del amino y la del R; por tanto:
    pI = 1/2 (pK2 + pKR)
  3. La carga nula se consigue entre la disociación del carboxilo y la del R; por tanto:
    pI = 1/2 (pK1 + pKR)