Los monosacáridos forman anillos

d-glucosa en su forma extendida más estable. La glucosa debe curvarse así para que pueda darse la formación del anillo. Se forma un enlace nuevo entre C1 y el oxígeno de C5 (éste se muestra como una esfera roja).
Enlace que se formará.
d-glucosa en su forma cíclica beta. Dibujos de la conformación en silla y la proyección de Haworth, para la beta-d-glucopiranosa.
"Piranosa" indica el tamaño del anillo:
5 carbonos y 1 oxígeno. 

El anillo se cierra cuando el O de C5 forma un enlace hemiacetal con el carbonilo de C1. El grupo carbonilo, que es plano, puede ser atacado por cualquiera de sus dos lados, dando lugar a dos formas isómeras de la d-glucosa cíclica, llamadas alfa y beta. Estos isómeros, denominados anómeros, difieren sólo en la configuración del C1, llamado carbono anomérico. El anómero beta tiene su hidroxilo anomérico en posición ecuatorial, o hacia arriba; el alfa, axial o hacia abajo.

  beta-d-glucopiranosa   d-glucosa      alfa-d-glucopiranosa  

Ejercicio 2.9

Asigna a cada modelo la nomenclatura alfa o beta. (Puede ser más facil si ocultas los átomos de hidrógeno.)

Compuesto A
es alfa  beta
Compuesto B
es alfa  beta

   

A) Es una cadena lineal, no existen formas alfa y beta hasta que no se cicle.

B) El C1 tiene el -OH ecuatorial, en el mismo lado del anillo que el -CH2OH nº6: es beta.