d-glucosa en su forma extendida más estable. | La glucosa debe curvarse así para que pueda darse la formación
del anillo. Se forma un enlace nuevo entre C1 y el oxígeno de C5
(éste se muestra como una esfera roja). Enlace que se formará. |
d-glucosa en su forma cíclica beta. | Dibujos de la conformación en silla y la proyección de
Haworth, para la beta-d-glucopiranosa.
"Piranosa" indica el tamaño del anillo: 5 carbonos y 1 oxígeno. |
El anillo se cierra cuando el O de C5 forma un enlace hemiacetal con el carbonilo de C1. El grupo carbonilo, que es plano, puede ser atacado por cualquiera de sus dos lados, dando lugar a dos formas isómeras de la d-glucosa cíclica, llamadas alfa y beta. Estos isómeros, denominados anómeros, difieren sólo en la configuración del C1, llamado carbono anomérico. El anómero beta tiene su hidroxilo anomérico en posición ecuatorial, o hacia arriba; el alfa, axial o hacia abajo.
beta-d-glucopiranosa | d-glucosa | alfa-d-glucopiranosa |
Asigna a cada modelo la nomenclatura alfa o beta. (Puede ser más facil si ocultas los átomos de hidrógeno.)
A) Es una cadena lineal, no existen formas alfa y beta hasta que no se cicle.
B) El C1 tiene el -OH ecuatorial, en el mismo lado del anillo que el -CH2OH nº6: es beta.