Proyección de Haworth

Este convenio se usa para representar en el plano la configuración tridimensional de los monosacáridos en su forma cíclica.

1. El anillo se coloca con el carbono anomérico a la derecha y el átomo de oxígeno atrás.
2. Los átomos de C y enlace dibujados en la parte inferior del anillo están delante, los dibujados en la parte superior están atrás.

Según esto, al pasar de la forma lineal a la cíclica:

• los sustituyentes que estaban hacia la derecha quedan por debajo del plano medio del anillo;
• los sustituyentes que estaban hacia la izquierda quedan por encima del plano medio del anillo;
• el grupo CH₂OH más alejado del carbonilo, si es un d-monosacárido queda por encima del anillo (si fuera un l- quedaría por debajo) (justificación).

Piranosa:

Furanosa:

Nomenclatura α, β de los anómeros:

Una vez dispuesta la estructura de este modo, se comparan en la proyección de Fischer inicial las posiciones del -OH del carbono anomérico y el -OH del último carbono quiral: si coinciden sus orientaciones, se nombra como anómero alfa; si no, como beta. Referencia: IUPAC Gold Book

Es decir, los monosacáridos de la serie d- son α- cuando el OH anomérico queda hacia abajo en la proyección de Haworth (derecha en la de Fischer, al igual que d-)

Sin embargo, los de la serie l- son α- cuando el OH anomérico queda hacia arriba en la proyección de Haworth (izquierda en la de Fischer, al igual que l-)

Sir Norman Haworth (1883–1950); premio Nobel de Química en 1937.

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