Proyección de Haworth

Este convenio se usa para representar en el plano la configuración tridimensional de los monosacáridos en su forma cíclica.

  1. El anillo se coloca con el carbono anomérico a la derecha y el átomo de oxígeno atrás.
  2. Los átomos de C y enlace situados en la parte inferior del anillo están delante, los de la parte superior están atrás.

Según esto, al pasar de la forma lineal a la cíclica:

  • los sustituyentes que estaban hacia la derecha quedan por debajo del plano medio del anillo;
  • los sustituyentes que estaban hacia la izquierda quedan por encima del plano medio del anillo;
  • el grupo CH2OH más alejado del carbonilo, si es un d-monosacárido queda por encima del anillo (si fuera un l- quedaría por debajo) (justificación).

Piranosa: conversión de Fischer a Haworth, piranosa

Furanosa: fórmula estructural de la D-fructofuranosa

Nomenclatura α, β de los anómeros:

Una vez dispuesta la estructura de este modo, se comparan en la proyección de Fischer las posiciones del -OH del carbono anomérico y el -OH del último carbono quiral: si coinciden sus orientaciones, se nombra como anómero alfa; si no, como beta. Referencia: IUPAC Gold Book enlace a web

Es decir, los monosacáridos de la serie d- son α- cuando el OH anomérico queda hacia abajo en la proyección de Haworth (derecha en la de Fischer, al igual que d-)

Sin embargo, los de la serie l- son α- cuando el OH anomérico queda hacia arriba en la proyección de Haworth (izquierda en la de Fischer, al igual que l-)

fotografía de HaworthSir Norman Haworth (1883–1950); premio Nobel de Química en 1937.
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