En la hidrogenación industrial de aceites vegetales y de
pescado ricos en ácidos grasos insaturados
se cambian
las
características de solidificación y fusión de los
aceites o grasas tratados para proteger los ácidos grasos
insaturados de la oxidación (enranciamiento)
y para aumentar la estabilidad
térmica de esos aceites o grasas (véase reacción de hidrogenación).
Este proceso se utiliza, por ejemplo, en la fabricación de margarina.
Cuando la hidrogenación
es intensiva se
obtienen productos con
ácidos grasos saturados al 100%, sin
isómeros cis
o trans y con alto
punto de fusión. Si la reacción de hidrogenación es
incompleta o parcial,
los
dobles enlaces pueden cambiar de posición (isomerización
posicional) o de configuración (isomerización geométrica, pasando de cis
a trans) en las cadenas de los ácidos grasos:
Hidrogenación del ácido oleico
En este caso se obtienen
mezclas de ácidos grasos saturados,
monoinsaturados y pequeñas cantidaces de poliinsaturados con isomería cis y trans. Cuando se
parte de aceites vegetales, los ácidos grasos trans predominantes
son monoinsaturados de 18 carbonos;
si se parte de aceites marinos se forma una variedad más amplia de
ácidos grasos trans
debido al alto grado de insaturación inicial (hasta 6 dobles enlaces) y
a las largas cadenas (20-22 carbonos).
En algunos productos obtenidos por hidrogenación industrial, los ácidos grasos trans han llegado a representar más del 50%; para reducir su formación y la de otros productos no deseados, en la hidrogenación catalítica se han probado catalizadores distintos del original, níquel, tales como cobre y paladio, y procedimientos alternativos como la interesterificación u otros que no utilizan el hidrógeno molecular para la hidrogenación.
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