Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
Denominación R/S

Se trata de normas para la asignación de la denominación R/S para la configuración absoluta de centros estereogénicosglosario.

Siguiendo las siguientes reglas secuenciales, se asigna un orden de prioridad a los cuatro átomos o grupos unidos al centro (carbono) quiral:

  1. Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la prioridad depende del número atómico (si dos ligandos fueran isótopos del mismo elemento, tiene prioridad el de mayor masa atómica).
  2. Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes átomos de grupos cada vez más alejados del centro quiral y así sucesivamente.
  3. Si aparecen enlaces dobles o triples, los átomos implicados se consideran, respectivamente, duplicados o triplicados.
  4. Se visualiza la molécula orientada de manera que el ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos restantes:
RS Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del reloj, se asigna la denominación R (del latín rectus = derecha);
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas del reloj, se asigna la denominación S (del latín sinister = izquierda).