Péptidos y esqueleto peptídico

Un número cualquiera de aminoácidos puede encadenarse mediante sucesivos enlaces peptídicos. Por ejemplo, la unión de tres aminoácidos mediante dos enlaces peptídicos

constituye un

Los carbonos alfa de cada aminoácido se van alternando con los enlaces peptídicos para formar el “esqueleto” del péptido.

La unión similar de un gran número de aminoácidos forma polipéptidos, que se llaman proteínas cuando son suficientemente grandes y tienen una estructura tridimensional definida.


En este modelo de bolas y varillas de un tetrapéptido sólo está representado lo que llamamos el esqueleto peptídico: los carbonos alfa, los átomos que intervienen en los enlaces peptídicos (—CONH—) y los grupos amino y carboxilo terminales. No se representan ni las cadenas laterales ni el resto de hidrógenos, y del carboxilo terminal sólo se representa uno de los oxígenos.
Moviendo el modelo se puede confirmar que cada enlace peptídico es una estructura plana; en ella el oxígeno y el hidrógeno se disponen en configuración

Ejercicio:

Completemos el péptido construyendo sus cadenas laterales:

En la posición n.º 1 (amino terminal), añadimos como cadena lateral un grupo -CH2-CH2-CH2-CH2-NH2. El aminoácido resultante es

En la posición 2 pondremos como cadena lateral un metilo, dando el aminoácido

Para el tercer aminoácido, la cadena lateral es -CH(CH3)-CH2-CH3; se trata de

Finalmente, en la posición 4 (carboxilo terminal) ponemos -CH(OH)-CH3 para formar

se puede observar la forma del tetrapéptido en la representación de esferas. (Una vez más, no hemos representado todos los átomos de hidrógeno.)

Las representaciones de esferas, de bolas y varillas e incluso la de sólo varillas muestran demasiados detalles para ser útiles en grandes proteínas. Por esa razón, es habitual utilizar modelos más esquemáticos en los que la cadena peptídica se representa mediante una línea que conecta los carbonos alfa de todos los aminoácidos. Esa línea (con distintos formatos) representa el esqueleto del péptido: sólo la representación esquemática del esqueleto peptídico.