Esteroides

Esteroles: estructura comparada

colesterol (mamíferos)
ergosterol (hongos)
campesterol (plantas)
sitosterol (plantas)
estigmasterol (plantas)
brasicasterol (algas, colza)

(se indica la configuración absoluta en los carbonos quirales de la cadena terminal)

Convenio para la numeración:

Nomenclatura tradicional para la orientación de los grupos sustituyentes:^†
α por debajo del plano medio de los anillos
β por encima del plano medio de los anillos

El campesterol es 24(R)-metilcolesterol.
El sitosterol es 24(R)-etilcolesterol.

Biosíntesis de hormonas esteroides

Primera etapa:

La etapa inicial, común para todas las hormonas, transforma el colesterol (C₂₇) en pregnenolona (C₂₁). Es la etapa limitante de la ruta y la que experimenta mayor regulación. Consta de 3 subreacciones catalizadas por la monoxigenasa del colesterol, que recibe los electrones del NADPH a través de dos transportadores proteicos:

A continuación pueden tener lugar varias secuencias alternativas de reacciones, que conducen a los diversos productos.

Resúmenes:

Detalles:

Enzimas: (cada una tiene otros nombres sinónimos)

hidroxilasas	deshidrogenasas	otras
Están asociadas a la membrana (mitocondrial o del retículo endoplásmico, según los casos). Incluyen un citocromo P450 y usan como sustratos NADPH y O₂	Se ubican en el retículo endoplásmico o en el citosol. Utilizan NAD o NADP. Pueden actuar reversiblemente.	La aromatasa se ubica asociada a la membrana. Incluye un citocromo P450 y cataliza una serie compleja de reacciones.
11β-hidroxilasa; CYP11B1	3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa	Δ^5-4-isomerasa
16α-hidroxilasa	17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa	5α-reductasa
17α-hidroxilasa; CYP17		C_17-20-liasa; CYP17
18-hidroxilasa; CYP11B2	18-hidroxiesteroide deshidrogenasa; CYP11B2	aromatasa; CYP19
21-hidroxilasa; CYP21A2

Estructura de hormonas y de sus análogos: estrógenos, gestágenos y corticoides sintéticos

	testosterona dihidrotestosterona acetato de ciproterona, un antagonista oxendolona, un antagonista
	estrona estradiol estriol etinilestradiol (EE) quinestrol (profármaco de EE) mestranol (profármaco de EE) dietilestilbestrol raloxifeno
	progesterona noretindrona o noretisterona noretinodrel levonorgestrel mifepristona, un antagonista, RU-486
	bisfenol A bis(2-etilhexil)ftalato, DEHP
	cortisol cortisona prednisona prednisolona dexametasona betametasona
	aldosterona fludrocortisona, un análogo espironolactona, un antagonista