Eicosanoides

    prostaglandinas PG
eicosanoides
(icosanoides)
prostanoides prostaciclina PGI2
  tromboxanos TX
  leucotrienos     LT
  lipoxinas     LX

Todos los mostrados aquí se sintetizan a partir del ácido araquidónico (AA);
existen otras series que derivan de otros ácidos grasos poliinsaturados (DGLA, EPA).

Comparacíón AA, EPA, DGLA
 
3D
C
H
O
S
N
Pulsa en cada imagen de estructura a la izquierda para mostrar aquí un modelo tridimensional.

Arrastra con el puntero para explorarlo.

Biosíntesis de prostaglandinas y tromboxanos

Llamada la ruta cíclica (no porque sea un ciclo de reacciones, sino porque genera un anillo en la molécula)

araquidonato
(AA)
  PGD2  
flecha hacia abajoCOX  
PGG2 PGE2  
flecha hacia abajoCOX  
PGH2 PGF2α  
 
      TXA2  
       

PG = prostaglandina; TX = tromboxano
COX = ciclooxigenasa (EC 1.14.99.1, prostaglandina H sintasa, prostaglandina G/H sintasa, PGS, prostaglandina-endoperóxido sintetasa). Posee dos actividades enzimáticas (las 2 reacciones mostradas): ciclooxigenasa y peroxidasa.

Biosíntesis de leucotrienos

Llamada la ruta lineal (la molécula no sufre ciclación)

araquidonato
(AA)
   
flecha hacia abajo5-LOX  
LTA4  
flecha hacia abajoLTA4H  
LTB4  
flecha hacia abajoLTC4S  
LTC4
LTD4
LTE4
 
   

5-LOX = 5-lipoxigenasa (araquidonato 5-lipoxigenasa); LTA4H = leucotrieno A4 hidrolasa; LTC4S = leucotrieno C4 sintasa

  LTC4 LTD4 LTE4  
R = Glu γ—Cys—Gly
(glutatión)
  Cys—Gly   Cys  
   

Notas:

Eicosanoides procede del griego εἴκοσι (eikosi), veinte, pues tienen 20 átomos de carbono. También se emplea icosanoides.

Las prostaglandinas se descubrieron sintetizadas por la glándula prostática, los tromboxanos por plaquetas (trombocitos) y los leucotrienos por leucocitos.

Se llamaron leucotrienos porque tienen 3 dobles enlaces conjugados.

La cifra "2" o "4" en el nombre indica el número total de dobles enlaces entre sus carbonos.