Eicosanoides

Todos los mostrados aquí se sintetizan a partir del ácido araquidónico (AA);
existen otras series que derivan de otros ácidos grasos poliinsaturados (DGLA, EPA).

Comparacíón AA, EPA, DGLA

	DGLA	20:3Δ8,11,14	20:3 (ω−6)
	AA	20:4Δ5,8,11,14	20:4 (ω−6)
	EPA	20:5Δ5,8,11,14,17	20:5 (ω−3)

 

3D

C

H

O

S

N

Pulsa en cada imagen de estructura a la izquierda para mostrar aquí un modelo tridimensional.

Arrastra con el puntero para explorarlo.

Biosíntesis de prostaglandinas y tromboxanos

Llamada la ruta cíclica (no porque sea un ciclo de reacciones, sino porque genera un anillo en la molécula)

araquidonato (AA)				PGD2
		COX
PGG2				PGE2
		COX
PGH2				PGF2α
				TXA2

PG = prostaglandina; TX = tromboxano
COX = ciclooxigenasa (EC 1.14.99.1, prostaglandina H sintasa, prostaglandina G/H sintasa, PGS, prostaglandina-endoperóxido sintetasa). Posee dos actividades enzimáticas (las 2 reacciones mostradas): ciclooxigenasa y peroxidasa.

Biosíntesis de leucotrienos

Llamada la ruta lineal (la molécula no sufre ciclación)

araquidonato (AA)
		5-LOX
LTA4
		LTA4H
LTB4
		LTC4S
LTC4 LTD4 LTE4

5-LOX = 5-lipoxigenasa (araquidonato 5-lipoxigenasa); LTA₄H = leucotrieno A₄ hidrolasa; LTC₄S = leucotrieno C₄ sintasa

	LTC4		LTD4		LTE4
R =	Glu γ—Cys—Gly (glutatión)		Cys—Gly		Cys
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Notas:

Eicosanoides procede del griego εἴκοσι (eikosi), veinte, pues tienen 20 átomos de carbono. También se emplea icosanoides.

Las prostaglandinas se descubrieron sintetizadas por la glándula prostática, los tromboxanos por plaquetas (trombocitos) y los leucotrienos por leucocitos.

Se llamaron leucotrienos porque tienen 3 dobles enlaces conjugados.

La cifra "2" o "4" en el nombre indica el número total de dobles enlaces entre sus carbonos.